Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АКРИЛАМИД:


АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2, мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d3041,122; давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате -12,6, хлороформе - 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич. амидов карбоновых кислот. А. слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруется в р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксусной к-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН 7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2= =CHC(O)NHCH2OH, а в присут. кислотных катализаторов и в избытке А.-в N,N'-метилен-бис-акриламид (CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи А. легко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных оснований в апротонных р-рителях образует полиаланин СН2= =CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2. В пром-сти А. получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль А. нейтрализуют стехиометрич. кол-вом NH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медных кат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-гидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике А. можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.

А. определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически, малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и ее солей обнаруживают алкалиметрически.

А.-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той, кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с А., винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид - сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол.

А. пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а также печень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; пероралъно); ПДК 0,3 мг/м3 (США).

Лит.: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977, v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, № 1, p. 44-50.

М. И. Якушкин.

Случайные определения:

КАЛИЯ ДИЦИАНОАУРАТ(I)
КАЛИЯ ДИЦИАНОАУРАТ(I) K[Au(CN)2], бесцв. кристаллы с гексагoн. решеткой (а = 0,728 нм, с = 2,636 нм, пространств. группа R3); плотн. 3,45 г/см3. Устойчив на воздухе, при нагр. разлагается. Раств. в воде (14,3 г в 100 г при 20 °С), мало - в этаноле, ацетоне и эфире. Из водного р-ра кристаллиз...

ПИРОНЫ
ПИРОНЫ (кетопираны, оксопираны), мол.м. 96,08. Различают a-П (2H-пиран-2-он, кумалин; ф-ла I) и g-П. (4H-пиран-4-он, пирокоман; II). a-П.-бесцв. жидкость с запахом свежего сена; т. пл. 8-90C, т. кип. 206-2090C, 102-103 0C/20 мм рт. ст.; 1,1972; 1,5298; раств. в орг. р-рителях; при хра...

ФОСФОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ
ФОСФОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ , см. Люминесцентный анализ. ...

ХРОМАТОГРАФИЯ С ПРОГРАММИРОВАНИЕМ ТЕМПЕРАТУРЫ
ХРОМАТОГРАФИЯ С ПРОГРАММИРОВАНИЕМ ТЕМПЕРАТУРЫ (температурно-градиентная хроматография), газовая хроматография (ГХ), в к-рой разделение в-в проводят при заданном режиме изменения т-ры хроматографич. колонки. Этот вид ГХ применяют для сокращения времени анализа смесей в-в, кипящих в широком диа...

ЭНДОРФИНЫ
ЭНДОРФИНЫ , см. Опиоидные пептиды. ...