Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА:


АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая к-та, этиленкарбоновая к-та) СН2=СНСООН, мол. м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511, n20D1,4224; Cv2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;H0обр - 384,6 кДж/моль,Н0сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10-5 (25°С). Раств. в воде, спирте, СНС13, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры А.к. наз. акрилатами.

А. к. обладает хим. св-вами, присущими карбоновы.и кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидриро-вании в жидкой фазе в присут. Ni, Pt, Pd А. к. превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных к-т, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованиемзамещенных производных. Как диенофил А. к. участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^ с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна): n-ClC6H4N2Cl +

СН2^СНСООН n-С1С6Н4СН=СНСООН

+ НС1 + N2. При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН1) образует полиакриловую к-ту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной к-там.

Методы получения А.к.: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра H2SO4; окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых к-т (HVO3, H4V2O7) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:

и др.

А. к. применяется в произ-ве полиакриловой к-ты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

А. к. раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м3. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.

Случайные определения:

ПИРАЗОЛ
ПИРАЗОЛ (1,2-диазол), мол. м. 68,08; бесцв. кристаллы со своеобразным запахом; т.пл. 700C, т. кип. 185-1870C; плотн. 1,002 г/см3; 1,4703; m7,39·10 -30 Кл·м; хорошо раств. в воде, хуже-в бензоле и цикло-гексане (соотв. 130,18 и 3 г в 100 мл). Обладает слабыми основными св-вами, амфотерен, р...

СПЕКТРОСКОПИЯ ОТРАЖЕНИЯ
СПЕКТРОСКОПИЯ ОТРАЖЕНИЯ , раздел спектроскопии, изучающий закономерности отражения электромагн. излучения от разл. сред. Лежит в основе методов исследования в-в по спектрам отражения. Различают спектры внеш. и внутр. отражения. Первые, в свою очередь, делятся на спектры зеркального отражения, ...

ТИТАНА ГАЛОГЕНИДЫ
ТИТАНА ГАЛОГЕНИДЫ . Тетрагалогениды TiX4 хорошо раств. в воде, гидролизуются парами влаги, образуют ад-дукты с орг. основаниями, NH3 и др. (кроме TiI4). Тригало-гениды TiX3 и дигалогениды TiX2 при натр. окисляются на воздухе (TiBr2 самовоспламеняется), дигалогениды окисляются водой с вытесне...

ФЛУОРЕН
ФЛУОРЕН (о,о'-дифениленметан), ф-ла I, мол.м. 166,2; бесцв. кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; т. пл. 116-117 оC, т.кип. 293-295 оC; 1,181; 121 кДж/кг; -39940 кДж/кг; m 1,9347 · 10-30 Кл · м; рКа22,9. Хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле, не раств. в воде. Ф. окисляет...

ФОТОГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ
ФОТОГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ (фотоматериалы), светочувствит. материалы, предназначенные для получения фотографич. изображения. Различают галогеносеребряные Ф. м., в к-рых светочувствит. элементом является галогенид Ag, и несеребряные (светочувствит. элемент - соед. Fe, Cr, соли диазония и др.; см...