Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА:


АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА , изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы (соед. Амадори) в условиях кислотного катализа (см. схему). Фуранозная форма (ф-ла I; знак ~ обозначает, что моносахарид м. б. илианомером) находится в равновесии с ациклич. и пиранозными формами углевода. Состав равновесной смеси зависит от заместителя в аминогруппе

и характера р-рителя. Наиб. легко перегруппировываются производные первичных ароматич. аминов. А. п. описана также для производных первичных и вторичных алифатич. аминов (дибензиламина, пиперидина, морфолина и др.). Выходы 50-80%. Заместители, уменьшающие электронную плотность на атоме N, препятствуют изомеризации.

Перегруппировку, подобную А. п., претерпевают шиффовы основания, получаемые из глицеринового альдегида:

А. п. используют на одной из стадий пром. синтеза рибофлавина, а также в препаративных целях. Перегруппировка открыта М. Амадори в 1925.

N-Гликозиды кетоз в условиях кислотного катализа претерпевают изомеризацию в 2-амино-2-дезоксиальдозы по механизму, подобному А.п. (ретроперегруппировка Амадори, или перегруппировка Хайнса), напр.:

Производные алифатических аминов изомеризуются часто самопроизвольно, производные ароматических аминов - при нагр. в среде, состоящей из смеси диоксана и карбоновой к-ты. Ретроперегруппировка открыта К. Хайнсом в 1959.

Перегруппировка и ретроперегруппировка Амадори -часть сложных взаимод. углеводных и белковых компонентов пищ. продуктов, происходящих при кулинарной обработке.

Лит.: Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов (моносахариды),-М., 1977, с. 114-17; Pa u I sen H., Pflughaupt K.-W., в кн.: The Carbohydrates. Chemistry and biochemistry, 2 ed., v. 1 B, N. Y.-[a.o.], 1980, p. 881-927. K.B. Вацуро.

Случайные определения:

ЖЕЛЕЗНЫЕ УДОБРЕНИЯ
ЖЕЛЕЗНЫЕ УДОБРЕНИЯ , один из видов микроудобрений, содержащий в качестве микроэлемента Fe - незаменимый элемент питания, необходимый растениям в течение всей жизни. Fe входит в состав мн. ферментов, участвующих в окислит.-восстановит. процессах в растит. организмах, способствует образованию хлоро...

КАТАБОЛИЗМ
КАТАБОЛИЗМ , см. Обмен веществ. КATАЛA3А (от греч. katalysis - разрушение) (перекись водорода: перекись водорода оксидоредуктаза), фермент класса оксидоредуктаз, катализирующий разложение Н2О2 на Н2О и О2. При низких концентрациях Н2О2 каталаза проявляет также пероксидазную активность, окисл...

КОМБИНАЦИОННОГО РАССЕЯНИЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
КОМБИНАЦИОННОГО РАССЕЯНИЯ СПЕКТРОСКОПИЯ (рамановская спектроскопия), раздел оптич. спектроскопии, изучающий взаимод. монохроматич. излучения с в-вом, сопровождающееся изменением энергии рассеянного излучения по сравнению с энергией падающего на объект (возбуждающего) излучения. Комбинац. рассеяни...

МАКРОМОНОМЕРЫ
МАКРОМОНОМЕРЫ (от греч. makros - большой, monos -один и meros - часть), реакционноспособные олигомеры, содержащие на одном из концов макромолекулы функц. группу, способную участвовать в р-ции продолжения цепи - полимеризации, поликонденсации или полиприсоединения. М. получают из ненасыщенных (изо...

ФЕЛИНГА РЕАКТИВ
ФЕЛИНГА РЕАКТИВ (фелингова жидкость), р-р CuSO4 и тартрата калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH; реактив на восстановители, гл. обр. альдегиды и моносахариды. Готовят непосредственно перед употреблением. Р-цию проводят, добавляя к 10 мл Ф. р. ок. 0,5 мл или 0,25-0,5 г исследуемого в-ва. При анали...