Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АМИДИНЫ:


АМИДИНЫ , производные карбоновых к-т общей ф-лы RC(r=NR')NR"R"', где R, R', R", R'"-H или орг. остаток. Сильные основания. В своб. виде многие неустойчивы и используются в виде солей. Так, формамидин НС(—NH)NH2 известен только в виде гидрохлорида (т. пл. 80°С), ацетамидин CH3C(=NH)NH2 - в виде гидрохлорида (т. пл. 166-167°С), бензамидин C6H5C(=NH)NH2 - в виде основания, гидрохлорида и его дигидрата (т. пл. 75-80, 169 и 72°С соотв.).

N-Моно- и N,N'-дизамещенные А. могут существовать в двух таутомерных формах: RC(—NR')NHR" RC(=NR")NHR'. Они довольно легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до амидов. Могут подвергаться переаминированию с образованием других А. (в приведенном ниже ур-нии R" = Alk или Аг), амидразонов (R"= NHR'") и амидоксимов (R" = OH): RC(=NH)NHR' + R"NH2 -> RC(=NR")NHR'.

А. используют для синтеза гетероциклич. соединений. Так, при взаимод. А. с производными малонового или циануксусного эфира,дикетонами, енаминокетонами образуются замещенные пиримидины (ф-ла I), с о-аминофенолом-бензоксазолы (II; X = О), с о-фенилендиамином-бензимидазолы (II; X = NH):

А. получают обычно из нитрилов, амидов, тиоамидов и др. производных карбоновых к-т по р-циям:

Ряд А. обладает высокой биол. активностью. Амиди-новый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру мн. лек. препаратов, напр. нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.

Лит.: Граник В. Г., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 4, с. 669-702; Mohre H., Schriftenr. Bundesapothekerkammer Wis. Fortbild. Gelbe Reihe, Bd 2. 1974. S. 233: Chemistry of amidines and imidates, ed. by S. Patai, L.-[a.o.], 1975. В. Г. Граник.

Случайные определения:

АЗОТИСТЫЕ ИПРИТЫ
0,12...

ГАЗОДУВКИ
ГАЗОДУВКИ , см. Компрессорные мащины. ...

НОРВАЛИН
НОРВАЛИН (2-аминопентановая к-та, a-аминовалериановая к-та, Nva) CH3CH2CH2CH(NH2)COOH, мол.м. 117,15; бесцв. кристаллы. Для D,L-, L- и D-H. т.пл. соотв. 303, 305 и 307 °С; для L-H. [a]D20 +23°С, для D-H. [a]D20 -24,2° (концентрация L- и D-формы 10 г в 100 мл 20%-ной НСl). Н. раств. в воде, п...

ПИРИДИН
ПИРИДИН , мол. м. 79,1; бесцв. жидкость со специ-фич. запахом; т. пл. -42,70C, т. кип. 115,4°С/760 мм рт. ст., 13,2°С/10ммрт.ст.; 0,9819: 1,5095; m 7,30 х х 10-30 Кл·м; g 3,7· 10-2 Н/м (250C); h 0,885 мПа·с (250C); Сp135,62 кДж/моль·K) (170C), — 2783 кДж/моль. Смешивается во всех отнош...

ХЛОРФЕНОКСИУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ
500...