Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ:


АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ , сложные эфиры метакриловой или акриловой к-ты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют А., содержащие третичную аминогруппу.

Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) СН2 =C(CH3)COOCH2CH2N(C2H5)2, мол. м. 185,27; бесцв. жидкость; т.кип. 43°С/0,2 мм рт.ст., 85-88°С/5 мм рт.ст., 112°С/25 мм рт. ст.; d4200,9206; пD201,4445; р-римость в воде 1,55% по массе (25°С. ПДК 800 мг/м3; ЛД50 4,7 г/кг (крысы, перорально).

Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) СН2= =C(CH3)COOCH2CH2N(CH3)2, мол. м. 157,21; бесцв. жидкость; т. кип. 62-65 °С/6 мм рт. ст., 70°С/10 мм рт. ст.; т-ра замерзания -30°С; d420 0,9321, nD201,4395; 1,38 (25°С), 1,10 (40°С) и 0,57 мм2/с (100°С); смешивается с водой, медленно гидролизуясь в р-ре; раств. в орг. р-рителях. Т. всп. 74°С; ЛД50 1,50 г/кг (крысы, перорально).

Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) СН2— =CHCOOCH2CH2N(C2H5)2, мол.м. 171,24; бесцв. жидкость; т.кип. 61-63°С/3 мм рт. ст., 70°С/6 мм рт. ст.; d4200,9248; nD201,4425.

Известны А., содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или арилом при атоме N, напр. трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат-соотв.

Остальные А. с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку, превращаясь в гидроксиалкиламиды, напр.:

R-H, первичный или вторичный алкил.

Благодаря наличию в молекуле аминогруппы А. при взаимод. с к-тами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры А. способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.

В пром-сти А. получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой и акриловой к-т диэтилили диметиламиноалканолами, напр.:

Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта, который используют для получения А. Хранят А. в присутствии ингибиторов полимеризации - гидрохинона, n-метоксифенола или др.

Применяют А.: в произ-ве флокулянтов (полимеры А., содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры А. с амидами ненасыщ. карбоновых к-т или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры А., в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. св-в; для получения текстильно-вспомогат. в-в, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение А. для синтеза физиологически активных полимеров.

К А. относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH2=C(CH,)COOCH2CH2]3N (т.- кип. 168-171°С/0,7 мм рт. ст.; d4201,0762; nD201,4782), получаемый в пром-сти переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Р-р нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в произ-ве стеклопластиков холодного отверждения.

Лит.: Коршунов М. А., Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич. обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.А., Мухитдинова Н.А., Назаров А., Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш., 1977. М.А.Коршунов.

Случайные определения:

ВРЕВСКОГО ЗАКОНЫ
ВРЕВСКОГО ЗАКОНЫ , описывают зависимость состава равновесных жидкой и паровой фаз двойных систем от т-ры (давления). Основываются на общих термодинамич. соотношениях, устанавливающих условия равновесия в двухфазных системах, частным случаем к-рых является равновесие жидкость - пар. При выводе...

КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА
КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид угольной к-ты) NH2 COOH, в своб. виде не существует, известны производные К. к.: эфиры (уретаны), амид (мочевина), нитрил (цианамид), гидразид (семикарбазид), соли (карбаматы), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т.п. Нек-рые производные N-замещенных К. к. - пе...

КОРРОЗИЯ ПОД НАПРЯЖЕНИЕМ
КОРРОЗИЯ ПОД НАПРЯЖЕНИЕМ , коррозия металлич. материала при одноврем. воздействии коррозионной среды и мех. напряжений. Мерой устойчивости материала к К. п. н. является коррозионномех. прочность, определяемая как предел допустимых статич. или циклич. напряжений в металле на выбранной базе испытан...

ОКСИПРОЛИН
ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая к-та, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров О.: L-О. (ф-ла I), алло-L-O. (II), D-O. (III) и алло-D-O. (IV). О.-бесцв. кристаллы; для L-О. т. шт. 274 °С, -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), ...

ФОСФИДЫ
ФОСФИДЫ , соединения фосфора с более электроположит. элементами. По типу хим. связи Ф. подразделяют на соед. с преим. ионной связью, металлоподобные и с преим. ковален-тной связью. К ионным относятся Ф. щелочных и щел.-зем. элементов и металлов подгруппы цинка. Эти Ф. легко гидролизуются водо...