Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ:


АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ . Практич. значение имеют лишь неск. аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м. 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты - лучше. А. практически не раств. в орг. р-рителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют р-римые в воде соли, причем р-римость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих к-т, а средних солей больше. Щелочные р-ры нек-рых А. флуоресцируют, напр. И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на А. образуются N-ацильные производные.

А. легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. к-ты, но в присут. небольшого кол-ва соли Си, напр. CuSO4. Таким способом в пром-сти диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе к-рой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А. - азосоставляющие. А., у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой среде, в к-рой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А. производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные к-ты, при ацилировании фосгеном - алую к-ту:

Красители из этих соед. по оттенкам и др. св-вам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных к-т.

Произ-во любой А. - сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

А. идентифицируют по окрашиванию водных р-ров их солей под действием РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуца.

Случайные определения:

БИТУМНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
БИТУМНЫЕ МАТЕРИАЛЫ , материалы на основе прир. асфальтов или нефтяных битумов. Содержат заполнители (щебень, песок, тальк, зола, молотая резина и др.), полимерные модифицирующие добавки (натуральный, хлоропреновый, бутадиен-стирольный каучуки, атактич. полипропилен, бутадиен-стирольные термоэ...

КИСЛOТНЫЕ КРАСИТЕЛИ
КИСЛOТНЫЕ КРАСИТЕЛИ , содержат в молекуле группы SO3H, реже СООН и поэтому хорошо раств. в воде. Производятся в виде Na-солей, диссоциирующих в воде с образованием окрашенных анионов: KpSO3NaDKpSO3+Na+, где Кр остаток молекулы красителя. В водных р-рах, даже при комнатной т-ре, и в присут. нейтра...

ОТБОРА ПРАВИЛА
ОТБОРА ПРАВИЛА , см. Квантовые переходы. ...

ПЕРФТОРЦИКЛОБУТАН
ПЕРФТОРЦИКЛОБУТАН (октафторциклобутан, хладон С318), мол. м. 200,04; бесцв. газ; т.пл. -41,4 0C, т. кип. -5,8 0C; 1,654; 115,3 0C, 2,75 МПа; 2,77 кДж/моль, 23,7 кДж/моль (-12 0C); раств. в диэтиловом эфире, химически инертен. При пиролизе (550-650 0C) дает тетрафторэтилен, гексафторпр...

ПОТЕНЦИОМЕТРИЯ
ПОТЕНЦИОМЕТРИЯ (от лат. potentia-сила, мощность и греч. metreo- измеряю), электрохим. метод исследования и анализа в-в, основанный на зависимости равновесного электродного потенциала Е от термодинамич. активности а компонентов электрохим. р-ции: aА + bВ + ... + nеmМ + рP + Эта зависимос...