Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АЦЕНАФТЕНХИНОН:


АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), мол. м. 182,17; желтые кристаллы; т. пл. 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48; 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); р-римость в 100 г уксусной к-ты 0,15 г (15°С), хорошо раств. в горячем бензоле, толуоле, плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде, разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимод. с гидроксиламином А. дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. А. менее реакционно способен, чем нафтохинон; замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного цикла. Так, под действием конц. р-ра щелочи А. превращ. в нафтальдегидную к-ту, существующую в двух таутомерных формах:

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной к-те, а также азида Na в конц. H2SO4 А. образует нафталевый ангидрид. При галогенировании С12 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагр. с РС15 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С А. восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (ф-ла I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена, Н2 в спирте (кат.-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагр. с формамидом в уксусной к-те или с альдегидами и NH3 превращ. в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соотв.; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).

В пром-сти А. получают в смеси с нафталевой к-той окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (кат. -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной к-те при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной к-те при 40°С (кат. - СеС13). Из смеси с нафталевой к-той выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные р-ции на А.: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНС13; б) в СН3СООН в присут. толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. А. - промежут. продукт в произ-ве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карпова.

Случайные определения:

АМИЛОВЫЕ СПИРТЫ
АМИЛОВЫЕ СПИРТЫ (от греч. amylon - крахмал) С5Н11ОН, мол. м. 88,15, бесцв. жидкости (см. табл.) с характерным запахом. В воде раств. 1-пентанол, З-метил-1-бутанол и 2-метил-2-бутанол, остальные А. с.-плохо. А.с. обладают всеми св-вами, характерными'для спиртов: с щелочными металлами образуют...

ДИАЗОАМИНОСОЕДИНЕНИЯ
ДИАЗОАМИНОСОЕДИНЕНИЯ (триазены), моно-, ди- или тризамещенные производные не выделенного соединения - триазена Все заместители м.б. орг. радикалами либо один из них - группой ОН (N-гидрокситриазены), NO2 (N-нитротриазены), NO (N-нитрозотриазены), СООН (триазен-N-карбоновые к-ты), SO3H (триазен-...

НЕРАЗРУШАЮЩИЙ АНАЛИЗ
НЕРАЗРУШАЮЩИЙ АНАЛИЗ (недеструктивный анализ), качеств. и количеств. анализ в-ва, в ходе к-рого геом. размеры, масса, хим. состав, структура и св-ва исследуемого объекта не изменяются или изменяются настолько незначительно, что это не влияет на возможность его дальнейшего использования. Поня...

НИТРОЗОНАФТОЛЫ
НИТРОЗОНАФТОЛЫ (гидроксинитрозонафталины), соед. общей ф-лы С10 Н8-(n+m)(ОН)n (NO)m. Практич. значение имеют соед. с п = т = 1, мол.м. 173,14-2-нитрозо-1 -нафтол, 1-нитрозо-2-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол (ф-лы I-III соотв.) Существуют, как правило, в виде смеси двух таутомеров -нитрозофо...

УЛЬТРАЗВУК
УЛЬТРАЗВУК в химии (от лат. ultra - сверх, за пределами, по ту сторону). Воздействие ультразвука на хим. и физ.-хим. процессы, протекающие в жидкости, включает: инициирование нек-рых хим. р-ций, изменение скорости, а иногда и направления р-ций, возникновение свечения жидкости (сонолюминесцен...