Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АЦЕТАЛЬДЕГИД:


АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420 0,7780, nD201,33113; 0,02456 мПа*с (15°С); давление пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Срr=1,145 (30°С);Нопл 3,24 кДж/моль,Ноисп25,71 кДж/моль, —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа;9,04*10-30 Кл*м; рКа14. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры А. концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. А. обладает всеми св-вами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С - с образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d4200,9943, пD201,4049; раств. в воде, спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С - тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].

Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.

При взаимод. со спиртами R'OH А. образует полуацетали CH3CH(OR')OH и ацетали CH3CH(OR')2, с тиоспиртами R'SH-полумеркаптали CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2, при хлорировании в среде этанола-хлораль:

Под влиянием к-т и оснований А. превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту.

А. - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.

В пром-сти А. получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку А. самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

А. (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал. Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство А. (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для А. КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).

Лит.: Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ., М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112. Ю.Л. Москович.

Случайные определения:

АНИОНЫ
АНИОНЫ , см. Ионы. ...

МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
МЕЗОИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ , биполярные пяти- или шестичленные моно- или бициклич. азотсодержащие соед., имеющие в молекуле экзоциклические (внекольцевые) атомы N, О или S. В кольце наряду с одним, двумя или тремя атомами N могут находиться атомы С, S или О. Структуру М.с. нельзя удовлетворительно...

РЕЗОРЦИНО-АЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ
РЕЗОРЦИНО-АЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ , феноло-альде-гидные смолы, получаемые поликонденсацией резорцина или его гомологов с альдегидами (гл. обр. с формальдегидом), общей ф-лы: Метиленовые мостики, связывающие дигидроксифенилено-вые ядра, находятся гл. обр. в орто-, пара-положениях по отношению к ...

СТЕРЕОХИМИЯ
СТЕРЕОХИМИЯ (от греч. stereos-пространственный), отрасль химии, исследующая пространств. строение молекул и его влияние на физ. и хим. св-ва. Стереохим. подход применим ко всем мол. объектам, используется во всех разделах химии (орг., неорг., координац. и т. д.). С. состоит из четырех осн. ра...

ТРАНСКРИПЦИЯ
ТРАНСКРИПЦИЯ (от лат. transcriptio, букв-переписывание), биосинтез РНК на матрице ДНК; первая стадия реализации генетич. информации, в ходе к-рой нуклеотидная последовательность ДНК считывается в виде нуклеотидной последовательности РНК (см. Генетический код). В основе этого процесса лежит при...