Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН:


АЦЕТОНЦИАНГИДРИН (гидроксиизобутиронитрил, нитрилгидроксиизомасляной к-ты) (CH3)2C(OH)CN, мол. м. 85,11; бесцв. жидкость; т. затв. - 19°С, т. кип. 81 °С/15 мм рт.ст., т. разл. 120°С; d4200,930, nD201,3992; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К); 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср(жидкость) 145,3 Дж/(моль*К);Нисп 47,5 кДж/моль. Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

А. обладает хим. св-вами, характерными для гидроксинитрилов, напр. гидролизуется водными р-рами НС1 или H2SO4 догидроксиизомасляной к-ты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-аминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присут. кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от А. отщепляется вода и образуется метакриловая к-та CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOC12 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В пром-сти А. получают взаимод. ацетона, к-рый берут в избытке, с HCN в присут. водных р-ров NaOH, КОН или Na2CO3 при т-ре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку А. в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. А. стабилизируют небольшим кол-вом H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории А. получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному р-ру ацетона и NaCN при 10-20°С или по р-ции:

А.-сырье в произ-ве метакриламида, метакриловои к-ты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования.

А.-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство А. превышает 500 тыс. т/год (1982).

Лит.: Бобков С.С, С.ми рнов С. К., Синильная кислота, М, 1970; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М.. 1972; Migrdichian V., The chemistry of organic cyanogen compounds, N. Y., 1947; Kirk-Qthmer encyclopedia. 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. ' С.К.Смирнов.

Случайные определения:

АКВАМЕТРИЯ
АКВАМЕТРИЯ (от лат. aqua-вода и греч. metreo-измеряю), совокупность методов количеств. определения воды в разл. объектах. Позволяет определять (суммарно и дифференцирование) воду в разл. формах: растворенную, адсорбированную, гидратную, кристаллизационную, окклюдированную и т.д. Наиб. распрост...

АЦЕТОН
АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. — 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD201,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С); 0,0237 Н/м (20°С); tкрит235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж...

ГЛУТАТИОН
ГЛУТАТИОН (Lглутамил-L-цистеинилглицин, GSH), мол. м. 263,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 190°С (с разл.); раств. в воде, не раств. в этаноле и эфире. При кипячении в воде образует пирролидонкарбоновую к-ту и цистеинилглицин, при взаимод. с нитррпруссидом натрия в щелочной среде дает красную окра...

СУРЬМЫ ГАЛОГЕНИДЫ
СУРЬМЫ ГАЛОГЕНИДЫ . Трифторид SbF3-бесцв. кристаллы ромбич. сингонии (а = 0,495 нм, b — 0,746 нм, с = = 0,762 нм, z = 4, пространств. группа С2сm); раств. в воде (83,12% по массе при 25 °С), водных р-рах HF, метаноле (54 г в 100 мл); при нагр. на воздухе образует Sb3O2(OH)2F3 и затем Sb...

ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИЕ КРАСИТЕЛИ
ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИЕ КРАСИТЕЛИ , то же, что флуоресцентные красители. ...