Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

ИЗОИНДОЛ:


ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол. м. 117,12; бесцв. кристаллы; устойчив при т-ре ниже — 77 °С, при комнатной т-ре легко разлагается. Из производных И. наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90-91 °С), устойчивый только в инертной атмосфере; под действием УФ света флуоресцирует. Для И. и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для И. равновесие сдвинуто влево.

И. представляет собой гетероароматич. соед., в к-ром сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10p-электронов. Электроф. замещение И. и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в р-цию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. напр.:

Эти р-ции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных И. N-Метилизоиндол при гидрировании в присут. никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин. Получают И. вакуумным пиролизом нек-рых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктов И. с диенофилами, напр.:

N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, напр.:

Изоиндольный цикл - фрагмент молекул фталоцианиновых красителей, прир. алкалоида изоборреверина и нек-рых термоустойчивых лестничных полимеров. Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтунeнко В. А., Химия изоиндола, К., 1983. В. А. Ковтуненко.

Случайные определения:

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА
ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА , органические соед. с характерным запахом, применяемые в произ-ве парфюм. и косметич. изделий, мыла, синтетич. моющих ср-в, пищевых и др. продуктов; в бытовой химии иногда наз. одорантами. Широко распространены в природе: содержатся в эфирных маслах, душистых смолах и др. сложн...

ПИРИДОНЫ
ПИРИДОНЫ ,, см. Оксипиридины. ...

ПОЖАРНАЯ ОПАСНОСТЬ
ПОЖАРНАЯ ОПАСНОСТЬ промышленных или гражданских объектов (здания, сооружения, химико-технол. установки, транспортные устройства и др.), возможность возникновения и развития пожара, а также его последствия, определяемые опасными для людей факторами и нанесенным материальным ущербом. Опасные фак...

СТЕРЕОСПЕЦИФИЧНОСТЬ
СТЕРЕОСПЕЦИФИЧНОСТЬ , см. Динамическая стереохимия, ...

ЦИРКОНИЯ СПЛАВЫ
ЦИРКОНИЯ СПЛАВЫ . Осн. легирующие элементы - Sn, Cr, Nb, Сu и Мо, содержание к-рых не более 1,5-2,5%; в отдельных Ц. с. в небольших кол-вах присутствуют Fe и Ni, к-рые как примеси при выплавке циркония попадают из цирконовой губки. Ц. с. характеризуются высокой кратковременной прочностью (300...