Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА:


ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,4-бензолдикарбоновая к-та, л-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы тритон, сингонии (ниже 150°С а = 0,7730 нм, b — 0,6443 нм, с = 0,3749 нм, a = 92,71°, b = 109,5°, g = 95,95°; выше 150°С а= 0,7452 нм, b = 0,6856 нм, с = = 0,5020 нм, a=116,6°, b =119,2°, g = 96,5°; пространств. группа Р1) Т. пл. > 300 °С (с возг.), 427 °С (в запаянном капилляре);1,510; Сp 1,21 кДж/(моль·К); -816 кДж/моль (25 °С); рКа13,54, рК 4,46. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,0019, СН3СООН- 0,035, СН3ОН-0,1, ДМФА-6,7, ДМСО-20Д H2SO4-2,0.

Т. к. обладает св-вами бензополикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр. с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит к эфирам, из к-рых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С основаниями образует соли, с РОСl3 (в присутствии NaCl) и SOCl2-хлор-ангидрид.

Из р-ций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование: при взаимод. с С12 в Н2 SO4 в присут. I2 Т.к. превращ. в тетрахлортерефталевую к-ту, дымящей Н2SO4 сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с СаО декарбоксилируется до бензола.

Осн. методы синтеза Т. к.: 1) жидкофазное окисление n-ксилола в СН3СООН (175-230 °С, 1,5-3,0 МПа, кат.-со-ли Со и Мh) в течение 0,5-3 ч; выход 95%, содержание осн. в-ва 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной к-ты очищают гидрированием при высокой т-ре и давлении в присут. Pd/C или Pt/C с послед. отделением получающейся n-толуиловой к-ты кристаллизацией. Получаемую этим способом чистую Т. к. наз. волокнообразующей. 2) Окисление n-цимола разб. H2SO4 в СН3СООН в присут. Сr2О3. 3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450 °С и давлении СО2 1-5 МПа в дикалиевую соль Т.к. с последующим ее подкислением разб. H2SO4.

Т. к.-исходное в-во для получения диметилтерефталата, волокнообразующая Т.к.-мономер для синтеза полиэти-лентерефталата.

Т.к. малотоксична: ЛД50 15,3 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Овчинников В. И., Назимок В. Ф., Симонова Т. А., Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 746-58. С.И. Диденко.

Случайные определения:

ИЗВЕСТЬ
ИЗВЕСТЬ , вяжущий материал, получаемый обжигом и послед. переработкой известняка, мела и др. известково-магнезиальных горных пород. Чистая И. - бесцв. продукт; плохо раств. в воде (ок. 0,1% при 20 °С); плотн. ок. 3,4 г/см3. В зависимости от хим. состава и условий твердения И. подразделяют на воз...

ПРАЗЕОДИМ
ПРАЗЕОДИМ (от греч. prasios- светло-зеленый и didymos двойник; лат. Praseodimium) Рг, хим. элемент III гр. перио-дич, системы; относится к редкоземельным элементам (церие-вая подгруппа лантаноидов); ат. н. 59, ат. м. 140,9077 В природе-единств. стабильный изотоп 141Рr. Конфигурация внеш. эле...

УНДЕКАНАЛЬ
УНДЕКАНАЛЬ (ундециловый альдегид) СН3(СН2)9СНО, мол. м. 170,29; бесцв. маслянистая жидкость с :цветочно-фруктовым (в сильном разбавлении) запахом; т. пл. -4 0C, т. кип. 117-118 0C/18 мм рт.ст., 109-115 °С/5 мм рт. ст.; 0,825-0,830; 1,4322; давление пара 5,32 Па (20 0C); оксим, т. пл. 72 0C,...

ХИНОНИМИНЫ
ХИНОНИМИНЫ . Различают п- и о-хинонимины (ф-лы Ia и I6)и n- и о-хинондиимины (IIa и II6). Наиб. практич. значение имеют пaра-изомеры. Незамещенные X.- бесцв. кристаллы, неустойчивы, разлагаются на свету и в присут. р-рителей. Замещение атомов Н при атоме азота на алкил или фенил ста...

ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ , содержат замкнутую в кольцо цепь атомов. Могут быть неорганическими (не содержат атомов С) и органическими. Неорг. циклы образуют отдельные атомы, напр. бор (см. Боразол), сера, а также их группировки - координац. полиэдры. При этом полиэдры могут иметь общую вершин...