Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

ТИЕПИН:


ТИЕПИН , мол. м. 110,13; в своб. виде не выделен. Представляет собой неустойчивую 8p-электронную гетероциклич. систему. Молекула непланарна и предпочтительно имеет форму ванны.

Наиб. стабильны производные Т., содержащие в положениях 2 и 7 молекулы объемные заместители или функц. группы, а также конденсированные Т., S-тиепиниевые соли (ф-ла I) и сульфон Т. (тиепин-1,1-диоксид, II). Так, напр., 2,7-ди-трет-бутил-4-этоксикарбонил-5-метилтиепин - кристаллы, т. пл. 23,5-24,4 °С (в инертном газе), тиепин-1,1 -диоксид-светло-желтые кристаллы, т. пл. 117-118 °С (с возг.).


Общая р-ция для всех Т.-превращение в ароматич. соед. через эписульфидный валентный изомер бензолэписульфид (III), сопровождающееся выделением серы.:


Производные бензо[b]тиепина при термолизе превращ. в производные нафталина. В случае бензо[b]тиепина, незамещенного по положению 2, нагревание с уксусным ангидридом приводит к образованию тиолацетата (IV), напр.:


Моноциклич. производные Т. получают из производных тиофена или солей тиопирилия, напр.:


А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид

Бензо[b]тиепины получают взаимод. бензо[b]тиофена с производными ацетилена; дибензотиепины, в частности их хлорпроизводные,- внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с послед. галогенированием и дегидро-галогенированием.

Нек-рые дибензотиепины обладают противовоспалит. активностью; 10,11-дигидропроизводные дибензо[b]тиепи-нов - нейролептич. активностью.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 329-31; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, S. W. Rees, v. 7, Oxf., 1984. А. В. Анисимов.


Случайные определения:

ИОНОСЕЛЕКТИВНЫЕ ЭЛЕКТРОДЫ
ИОНОСЕЛЕКТИВНЫЕ ЭЛЕКТРОДЫ , электрохим. электроды, равновесный потенциал к-рых в р-ре электролита, содержащем определенные ионы, обратимо и избирательно зависит от концентрации этих ионов. На этом основании И. э. используют для определения концентрации (активности) разл. ионов в р-ре, а также для...

НАТРИЯ ПЕРОКСИД
НАТРИЯ ПЕРОКСИД Na2O2, бесцв. кристаллы, техн. Н.п. слабо-желтого цвета из-за примеси NaO2. До 512°С существует b-Na2O2 с гексагон. кристаллич. решеткой (а= 0,6208 нм, с = 0,4469 нм, z = 3, пространств. группа Р62т), выше 512°С устойчив a-Na2O2, DH перехода ab 5,36 кДж/моль; плотн. 2,61...

ПРОТОЧНО-ИНЖЕКЦИОННЫЙ АНАЛИЗ
ПРОТОЧНО-ИНЖЕКЦИОННЫЙ АНАЛИЗ (ПИА), авто-матизир. метод анализа и исследования в потоке. При этом точный микрообъем (пробу) изучаемой жидкости вводят в непрерывно движущийся по направлению к детектору поток инертного носителя (или р-ра реагента). В потоке образуется зона образца. По мере продв...

ХЛОРПАРАФИНЫ
ХЛОРПАРАФИНЫ , техн. продукты общей ф-лы CnH2n-mClm(n = 10 - 30, m = 1 - 24). Различают жидкие X. (до 50% хлора по массе) и твердые X. (70-72% хлора). Жидкие X.- вязкие медообразные бесцв. либо светло-желтые в-ва без запаха; твердый X.- порошкообразное в-во, бесцв. или кремового цвета, ...

ЯДЫ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ
ЯДЫ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ , в-ва, воздействие к-рых на катализаторы приводит к снижению их активности вплоть до полной дезактивации (т. наз. отравление катализаторов). Причина отравления - взаимод. Я. к. с активными центрами катализаторов или мех. экранирование последних. Молекулы Я. к. могут, напр....