Энциклопедия по Химии

Энциклопедия по Химии

УГИ РЕАКЦИЯ:


УГИ РЕАКЦИЯ , присоединение солей иммония к изонитри-лам с дальнейшим превращением продукта присоединения (ф-ла I) в зависимости от характера группы X:


При X = ОН, SeH, S2O3 и N3 превращения соед. I осуществляются по схеме, напр.:


При X = NCO, SCN, OC(O)Alk и OC(O)OAlk происходят внутримол. превращения, затрагивающие аминогруппу, напр.:


У. р. можно осуществлять постадийно или в одну стадию, добавляя в мягких условиях к трем исходным компонентам Пассерини реакции (изонитрилу, альдегиду или кетону и кислотной компоненте) четвертый - NH3 или RNH2, напр.:


На практике в У. р. может вводиться и св. 4 компонентов. В качестве "кислотного" компонента в У. р. можно вводить карбоновые к-ты, аминокислоты, HN3, HNCO, H2O и др. (с использованием N-замещенных аминокислот получают, в частности, пептиды). Выходы обычно хорошие.

Механизм У. р. мало изучен. Считают, что образование соед. I осуществляется по схеме:


Помимо солей иммония в У. р. вступают мн. электроф. соед. со связями C = N. Наиб, активные из них (ацилизоци-анаты и ацилимины перфторкетонов) реагируют с изонитри-лами в отсутствие кислотного компонента, напр.:


У. р. широко используют в препаративной практике. Она открыта в 1960 И. Уги.

Лит.: Ugil., Steinbruckner C., "Angew. Chem.", 1960, Bd 72, S. 267; Ugi L, "Newer Methods Prep. Org. Chem.", 1968, № 4, p. 1-36; его же, "Angew. Chem., Int. Engl. Ed.", 1982, № 21, p. 810. Г. И. Дрозд.

Случайные определения:

БЕНЗИНЫ
29,3-46,0...

ДИВИНИЛ
ДИВИНИЛ , то же, что 1,3-бутадиен. ...

ЖЕЛЕЗА ГИДРОКСИДЫ
ЖЕЛЕЗА ГИДРОКСИДЫ , см. Железа оксиды. ...

КОБАЛЬТОВЫЕ УДОБРЕНИЯ
КОБАЛЬТОВЫЕ УДОБРЕНИЯ , один из видов микроудобрений, содержащий в качестве микроэлемента Со. Последний участвует в обмене в-в, способствует фиксации атмосферного азота, ускоряет рост, развитие и повышает продуктивность с.-х. культур. При недостатке в почве усвояемого Со (менее 2,0-2,5 мг/кг) его...

МИКРОЭМУЛЬСИИ
МИКРОЭМУЛЬСИИ , многокомпонентные жидкие коллоидные системы (микрогетерог. жидкости), характеризующиеся термодинамич. устойчивостью. Обычно прозрачны или слабо опалесцируют. Образуются самопроизвольно при смешении двух жидкостей с ограниченной взаимной р-ри-мостью (в простейшем случае при сме...